I. CỘNG H2 Tùy theo xúc tác mà sản phẩm của phản ứng ankin cộng H2. - Khi có mặt Ni hoặc Pt làm xúc tác, ankin + H2 tạo anken sau đó tạo ankan. Ví dụ: $\begin{align} & CH\equiv CH+{{H}_{2}}\xrightarrow{Ni,\text{ }{{\text{t}}^{\text{o}}}}C{{H}_{2}}=C{{H}_{2}} \\ & C{{H}_{2}}=C{{H}_{2}}+{{H}_{2}}\xrightarrow{Ni,\text{ }{{\text{t}}^{\text{o}}}}C{{H}_{3}}-C{{H}_{3}} \\\end{align}$ - Khi có mặt hỗn hợp Pd/PbCO3 làm xúc tác, ankin chỉ cộng một phân tử H2 tạo anken. Ví dụ: $CH\equiv CH+{{H}_{2}}\xrightarrow{Pd/PbC{{O}_{3}},\text{ }{{\text{t}}^{\text{o}}}}C{{H}_{2}}=C{{H}_{2}}$ II. CỘNG HALOGEN (Br2, Cl2) - Ankin cộng với halogen (Br2, Cl2) theo 2 giai đoạn liên tiếp. Ví dụ: CH≡CH + Br2 → CHBr = CHBr (1,2-đibrometen) CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2 – CHBr2 (1,1,2,2-tetrabrometan) Chú ý: phản ứng này có thể dùng để phận biết ankin và ankan. III. CỘNG HX (X LÀ Cl, Br, CN, OH,...) - Phản ứng ankin cộng với HX theo 2 giai đoạn liên tiếp (trừ H2O theo 1 giai đoạn). Ví dụ: CH≡CH + HCl $\xrightarrow{{{t}^{0}},xt}$ CH2 = CHCl (vinyl clorua) CH2=CHCl + HCl $\xrightarrow{{{t}^{0}},xt}$ CH3 – CHCl2 (1,1-đicloetan) - Khi sử dụng xúc tác thích hợp sinh ra sản phẩm cộng theo tỉ lệ mol 1:1 Ví dụ: CH≡CH + 2HCl $\xrightarrow{HgC{{l}_{2}},{{t}^{o}}}$ CH3 = CHCl2 H – CN + CH≡CH $\xrightarrow{CuC{{l}_{2}},N{{H}_{3}}}$ CH2=CH–C≡N vinyl xianua (acrilonitrin) - Đối với các đồng đẳng của axetilen, phản ứng cộng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp. Ví dụ: $C{{H}_{3}}-\overset{\delta +}{\mathop{C}}\,\equiv \overset{\delta -}{\mathop{C}}\,H\,\,+\,\,\overset{\delta +}{\mathop{H}}\,\overset{\delta -}{\mathop{Cl}}\,\,\,\xrightarrow{{}}\,\,C{{H}_{3}}-CCl=C{{H}_{2}}$ - Phản ứng ankin cộng H2O chỉ xảy ra theo tỉ lệ mol 1:1 Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp: CH≡CH + H–OH $\xrightarrow[{{80}^{o}}C]{H{{g}^{2+}}}$ CH3 – CHO (anđehit) $C{{H}_{3}}-\overset{\delta +}{\mathop{C}}\,\equiv \overset{\delta -}{\mathop{C}}\,H\,\,+\,\,\overset{\delta +}{\mathop{H}}\,-\overset{\delta -}{\mathop{OH}}\,\,\,\xrightarrow{{}}\,\text{ }\!\![\!\!\text{ }C{{H}_{3}}-\underset{\overset{|}{\mathop OH}\,}{\mathop{C}}\,=C{{H}_{2}}\text{ }\!\!]\!\!\text{ }\,\,\to \,\,C{{H}_{3}}-\underset{\overset{|\,\,|}{\mathop O}\,}{\mathop{C}}\,=C{{H}_{3}}(xet\text{o}n)$ Chú ý: Ankin cộng H2O( Hg2+, t0) thì chỉ có axetilen (CH≡CH) tạo anđehit còn các ankin khác đều tạo xeton. * Phương pháp giải - Khối lượng của hỗn hợp khí trước và sau phản ứng không đổi: mtrước = msau → Mtrước.ntrước = Msau.nsau => $\frac{{{M}_{t}}}{{{M}_{s}}}=\frac{{{n}_{\text{s}}}}{{{n}_{t}}}$ - Số mol hỗn hợp khí sau phản ứng luôn nhỏ hơn số mol khí của hỗn hợp trước phản ứng nkhí giảm = ntrước – nsau = nH2 phản ứng - Với bài toán hiđrocacbon không no cộng H2 sau đó cộng brom, sử dụng bảo toàn liên kết pi: ${{n}_{\pi }}={{n}_{{{H}_{2}}}}+{{n}_{B{{r}_{2}}}}$
