Hoá học 11 Nâng cao - Bài 46: Benzen và Ankylbenzen

  1. Tác giả: LTTK CTV
    Đánh giá: ✪ ✪ ✪ ✪ ✪

    Câu 1 trang 191 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào các dấu [ ] ở mỗi câu sau:
    a) Benzen là một hiđrocacbon không no [ ]
    b) Benzen là một hiđrocacbon thơm [ ]
    c) Ở benzen, 3 liên kết đôi ngắn hơn 3 liên kết đơn [ ]
    d) Ở benzen, 6 liên kết cabon-cacbon đều như nhau [ ]
    e) Ở benzen, 6 C tạo thành một lục giác đều [ ]
    g) Ở xiclohexan, 6 C tạo thành một lục giác đều [ ]
    Giải
    a) S
    b) Đ
    c) S
    d) Đ
    e) Đ
    g) S




    Câu 2 trang 191 SGK Hóa Học 11 Nâng cao. Hãy cho biết vì sao người ta biểu diễn công thức cấu tạo của bezen bằng một hình lục giác đều với một vòng tròn ở trong.
    Giải
    Người ta biểu diễn công thức cấu tạo của benzen bằng một hình lục giác đều có một vòng ở trong vì:
    - Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa \(s{p^2}\).
    - Cả sáu nguyên tử C và sáu nguyên tử H của phân tử benzen cùng nằm trên một mặt phẳng.
    - Các liên kết C – C có độ dài bằng nhau.
    - Các góc hóa trị bằng \({120^o}\)




    Câu 3 trang 191 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao ?
    a) \({C_8}{H_6}C{l_2}\) b) \({C_{10}}{H_{16}}\)
    c) \({C_9}{H_{14}}BrCl\) d) \({C_{10}}{H_{12}}{(N{O_2})_2}\)
    Giải
    Để hình thành một vòng benzen phải cần 4 liên kết \(\pi \): Một liên kết \(\pi \) dùng để làm vòng (một vòng tương ứng với một liên kết \(\pi \)) và 3 liên kết \(\pi \) còn lại nằm trong. Như vậy một tập hợp chất chứa vòng benzen sẽ có số liên kết \(\pi \) tối thiểu là 4.
    Hợp chất vòng benzen là \({C_8}{H_6}C{l_2}\) và \({C_{10}}{H_{12}}{(N{O_2})_2}\)
    Độ bất bão hòa:
    \({C_8}{H_6}C{l_2}\) có \( k = \left( {\pi + v} \right) = \frac{1}{2}(2.8 - 8) = 5\)
    \({C_{10}}{H_{12}}{(N{O_2})_2}\) có
    [​IMG]
    Hợp chất không chứa vòng benzen là \({C_{10}}{H_{16}}\) và \({C_9}{H_{14}}BrCl\)
    Độ bất bão hòa: \({C_{10}}{H_{16}}\)có \(k = \left( {\pi + v} \right) = \frac{1}{2}(2.10 + 2 - 16) = 3 < 4\)
    \({C_9}{H_{14}}BrCl\) có \(k = \left( {\pi + v} \right) = \frac{1}{2}(9.2 + 2 - 16) = 2 < 4\)




    Câu 4 trang 192 SGK Hóa học 11 Nâng cao.
    a) Hãy viết công thức phân tử của các đồng đẳng của benzen chứa 8 và 9 nguyên tử C.
    b) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phản ứng với các công thức tìm được ở câu a)
    Giải
    a) Công thức chung của dãy đồng đẳng benzen là \({C_n}{H_{2n - 6}}(n \ge 6)\)
    Công thức phân tử của các đồng đẳng benzen cần tìm là \({C_8}{H_{10}}\) và \({C_9}{H_{12}}\)
    b) Công thức cấu tạo của: \({C_8}{H_{10}}\)
    [​IMG]
    Công thức cấu tạo của \({C_9}{H_{12}}\):
    [​IMG]





    Câu 5 trang 192 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:
    a) Etylbenzen
    b) 4-Cloetylbenzen
    c) 1,3,5-Trimetylbenzen
    d) o-Clotoluen
    e) m-Clotoluen
    g) p-Clotoluen
    Giải
    [​IMG]




    Câu 6 trang 192 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy nêu và giải thích hiện tượng xảy ra trong các thí nghiệm sau:
    a) Cho benzen vào ống nghiệm chứa nước brom, lắc kĩ rồi để yên.
    b) Cho brom lỏng vào ống nghiệm chứa benzen, lắc kĩ rồi để yên.
    c) Cho thêm bột sắt vào ống nghiệm ở thí nghiệm câu b) rồi đun nhẹ.
    Giải
    a) Benzen không tác dụng với nước brom. Vì vậy khi cho benzen vào ống nghiệm chứa nước brom, lắc kĩ rồi để yên. Chất lỏng trong ống nghiệm sẽ tách thành hai lớp: Lớp chất lỏng trên là dung dịch brom trong benzen có màu vàng (phần này do benzen tan trong brom tạo nên), lớp dưới là nước trong suốt.
    b) Benzen không tác dụng với nước brom lỏng. Tuy nhiên khi cho brom lỏng vào ống nghiệm chứa benzen, lắc rồi để yên. Màu brom sẽ nhạt đi do benzen tan trong brom lỏng.
    c)
    [​IMG]




    Câu 7 trang 192 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Dùng công thức cấu tạo viết phương trình hóa học và gọi tên sản phẩm ở các phản ứng sau:
    a) Toluen + \(C{l_2}\), có bột sắt
    b) Toluen + \(C{l_2}\), có chiếu sáng
    c) Etylbenzen + \(HN{O_3}\), có mặt axit sunfuric đặc.
    d) Etylbenzen + \({H_2}\), có xúc tác Ni, đun nóng
    Giải
    Về nguyên tắc đề bài phải cho biết tỉ lệ mol, ở đây đề bài không nói gì nên giả sử tỉ lệ mol ở đây giữa toluen và \(C{l_2}\) là 1:1.
    [​IMG]





    Câu 8 trang 192 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy phân biệt 3 lọ hóa chất không nhãn chứa benzen, xiclohexan và xiclohexen
    Giải
    Dùng dung dịch \(B{r_2}/CC{l_4}\) nhận biết được xiclohecxen vì nó làm mất màu dung dịch \(B{r_2}\)
    [​IMG]
    Dùng \(HN{O_3}/{H_2}S{O_4}\) đặc để nhận biết được \({C_6}{H_6}\) vì nó tạo ra chất lỏng màu vàng có mùi thơm hạnh nhân \(\left( {{C_6}{H_5}N{O_2}} \right)\). Mẫu còn lại là \({C_6}{H_{12}}\).
    [​IMG]




    Câu 9 trang 192 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hiđrocacbon \({C_8}{H_{10}}\) không làm mất màu nước brom, khi bị hiđro hóa thì chuyển thành 1,4-ddimetylxicloheexxan. Hãy xác định công thức cấu tạo và gọi tên hiđrocacbon đó theo 3 cách khác nhau.
    Giải
    \({C_8}{H_{10}}\) có \(k = \frac{1}{2}(2.8 + 2 - 10) = 4.\)
    \({C_8}{H_{10}}\) không làm mất màu dung dịch brom
    Do đó \({C_8}{H_{10}}\)là hợp chất thơm, ngoài vòng benzen không có liên kết C =C.
    \({C_8}{H_{10}}\) bị hiđro hóa tạo ra 1,4-đimetyl xiclohexan.
    Vậy công thức cấu tạo của \({C_8}{H_{10}}\)là:
    [​IMG]
    (1,4-đimetyl benzen hoặc p-metyltoluen hoặc p-xilen)




    Câu 10 trang 192 SGK Hóa học 11 Nâng cao.
    a) Hãy vẽ dụng cụ để thực hiện thí nghiệm đó (xem hình 7.3 và hình 8.1)
    b) Tính thể tích brom cần dùng
    c) Để hấp thụ khí sinh ra cần dùng dung dịch chứa tối thiểu bao nhiêu gam NaOH
    d) Hãy đề nghị phương pháp tách lấy brombenzen từ hỗn hợp sau phản ứng, biết rằng nó là chất lỏng, sôi ở \({156^o}C,D = 1,495g/ml\) ở \({20^o}C\), tan trong benzen, không tan trong nước, không phản ứng với dung dịch kiềm.
    e) Sau khi tinh chế, thu được 80,0 ml brombenzen (ở \({20^o}C\)). Hãy tính hiệu suất phản ứng brom hóa benzen.
    Giải
    b) \({m_{{C_6}{H_6}}} = 0,879.100 = 87,9g \)
    \(\Rightarrow {n_{{C_6}{H_6}}} = 1,13mol\)
    [​IMG]

    Từ (1) \( \Rightarrow {n_{B{r_2}}} = 1,13mol \Rightarrow {V_{B{r_2}}} = \frac{{1,13.160}}{{3,1}}58,32(ml)\)
    c) Từ (1) \( \Rightarrow {n_{HBr}} = 1,13mol\)
    \(HBr + NaOH \to NaBr + {H_2}O\) (2)
    1,13 \( \to \) 1,13
    Từ (2) \( \Rightarrow {n_{NaOH}} = 1,13mol\)
    \( {m_{NaOH}} = 1,13.40 = 45,2(g)\)
    d) Cho hỗn hợp sau phản ứng gồm \({C_6}{H_5}Br,HBr,{C_6}{H_6}\) dư và \(B{r_2}\) dư tác dụng với dung dịch NaOH loãng. HBr và \(B{r_2}\) tác dụng với NaOH, chiết thu được hỗn hợp gồm \({C_6}{H_5}Br\) và \({C_6}{H_6}\) dư. Chưng cất khoảng \({80^o}C,{C_6}{H_6}\) bay hơi thu được \({C_6}{H_5}Br\) (\({C_6}{H_5}Br\) có nhiệt độ sôi \({156^o}C\)).
    e) Số mol \({C_6}{H_6}\) ban đầu là 1,13 mol.
    Khối lượng \({C_6}{H_5}Br\) thực tế thu được.
    \({m_{{C_6}{H_5}Br}} = 80.1,495 = 119,6(g)\)
    \(\Rightarrow {n_{{C_6}{H_5}Br}} = 0,76mol\)
    Từ (1) số mol \({C_6}{H_6}\) đã phản ứng là 0,76 mol
    Hiệu suất phản ứng brom hóa benzen:
    \(H\% = \frac{{{n_{pu}}}}{{{n_{bd}}}}.100 = \frac{{0,76}}{{1,13}}.100 = 67,26\% \)