Hoá học 11 Nâng cao - Bài 51: Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon

  1. Tác giả: LTTK CTV
    Đánh giá: ✪ ✪ ✪ ✪ ✪

    Câu 1 trang 215 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Gọi tên các dẫn xuất halogen sau theo 2 cách và chỉ rõ bậc của chúng
    a) \(C{H_3}I,CH{I_3},BrC{H_2}C{H_2}C{H_2}C{H_2}Br,C{H_3}CHFC{H_3},{\left( {C{H_3}} \right)_2}CClC{H_2}C{H_3}\)
    b) \(C{H_2} = CHC{H_2}Br,{C_6}{H_5}C{H_2}I,p - {C_6}{H_4}C{H_3},\sigma - Cl{C_6}{H_4}C{H_2}C{H_3},m - {F_2}{C_6}{H_4}\)
    Giải
    a)
    [​IMG]
    b)
    [​IMG]




    Câu 2 trang 215 SGK Hóa Học 11 Nâng cao. Hãy viết công thức cấu trúc và gọi tên các đồng phân ứng với các công thức phân tử:
    a) \({C_2}{H_2}ClF\)
    b) \({C_3}{H_5}CI\)
    Giải
    Công thức lập thể và tên của đồng phân \({C_2}{H_2}ClF\)và\({C_3}{H_5}CI\)
    [​IMG]




    Câu 3 trang 215 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Nhiệt độ sôi \(\left( {^oC} \right)\) của một số dẫn xuất halogen cho trong bảng sau:
    Công thứcX = FX = ClX = BrX = IX = H
    \(C{H_3}X\)-78-24442
    \(CH{X_3}\)-8261150Thăng hoa ở 210
    \(C{H_3}C{H_2}X\)-38123872
    \(C{H_3}C{H_2}C{H_2}X\)-34771102
    \({(C{H_3})_2}CHX\)-10366089
    \({C_6}{H_5}X\)85132156188
    a) Hãy cho biết sự biến đổi nhiệt đội sôi ghi trong bản có theo quy luật nào không ?
    b) Hãy ghi nhiệt độ sôi của các hi đrocacbon vào cột cuối cùng của bảng và so sánh với nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen tương ứng rồi rút ra nhận xét.
    Giải
    a) Quy luật biến đổi nhiệt độ sôi
    - Ở nhiệt độ thường \(C{H_3}F,C{H_3}Cl,C{H_3}Br\) là chất khí; \(C{H_3}I\) là chất lỏng.
    - Trong hợp chất RX (R là gốc hiđrocacbon, X là halogen)
    + Nhiệt độ sôi tăng dần khi X lần lượt thay thế bằng F, Cl, Br, I.
    + Nhiệt độ sôi tăng dần khi R tăng
    b) - Nhiệt độ sôi dẫn xuất halogen cao hơn nhiệt độ sôi các ankan tương ứng.
    - Các hợp chất hữu cơ đồng phân về mạch cacbon thì đồng phân mạch thẳng có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân mạch nhánh do hiệu ứng Van dec Van.




    Câu 4 trang 216 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy ghép các chất được kí hiệu bởi các chữ cái ở cột bên phải vào các loại dẫn xuất halogen ở cột bên trái sao cho phù hợp:
    a) Dẫn xuất halogen loại ankyl A. \(C{H_2} = CH - C{H_2} - {C_6}{H_4} - Br\)
    b) Dẫn xuất halogen loại ankyl B. \(C{H_2} = CH - CHBr - {C_6}{H_5}\)
    c) Dẫn xuất halogen loại phenyl C. \(C{H_2} = CBr - C{H_2} - {C_6}{H_5}\)
    d) Dẫn xuất halogen loại vinyl D. \(C{H_3} - {C_6}{H_4} - C{H_2} - C{H_2}Br\)
    Giải
    a) D
    b) B
    c) A
    d) C




    Câu 5 trang 216 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy viết phương trình hóa học của các phản ứng sau và gọi tên sản phẩm tạo thành:
    a) \(C{H_3}CHBrC{H_2}C{H_3}\) với dung dịch \(NaOH/{H_2}O\), đun nóng.
    b) \(C{H_3}CHBrC{H_2}C{H_3}\) với dung dịch KOH/ancol, đun nóng.
    Giải
    [​IMG]





    Câu 6 trang 216 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy hoàn thành các sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC và poli cloroprn cho dưới đây và cho biết hiện nay PVC được tổng hợp theo sơ đồ phản ứng nào ?
    [​IMG]
    Giải
    [​IMG]




    Câu 7 trang 216 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy phân biệt các chất sau bằng phương pháp hóa học:
    a) Hexyl bromua, brombenzen, 1-brombut-2-en.
    b) 1-Clopent-2-en, pent-2-en, 1-clopentan.
    Giải
    a) - Dùng dung dịch \(B{r_2}\), mất màu dung dịch \(B{r_2}\) là \(C{H_2}Br - CH = CH - C{H_3}\)
    [​IMG]
    - Đun hai mẫu còn lại với dung dịch NaOH, chiết lấy phần nằm dưới (ancol nổi lên trên) cho tác dụng với dung dịch \(AgN{O_3}\) thấy có kết tủa vàng nhạt là hexyl bromua. Mẫu còn lại là benzen.
    [​IMG]
    b) Tương tự câu a, dùng dung dịch \(B{r_2}\): Hai mẫu làm mất màu dung dịch \(B{r_2}\) là 1-clopent-2-en và pent-2-en. Mẫu còn lại là 1-clopentan. Thủy phân 1-clopent-2-en và pent-2-en, rồi dùng dung dịch \(AgN{O_3}\)




    Câu 8 trang 216 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Trong công nghiệp ngày nay người ta điều chế poli (vinyl clorua) (PVC) theo sơ đồ:
    [​IMG]
    a) Từ sơ đồ kĩ thuật đã cho, hãy viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra ở giai đoạn clo hóa (1), giai đoạn nhiệt phân (2) và giai đoạn chuyển HCl thành \(C{l_2}\) (3)
    b) Nêu ưu điểm của sơ đồ này so với sơ đồ điều chế PVC cho ở cấu (a) và (b) bài tập 6
    c) Tính thể tích etilen và khí clo (đktc) cần để sản xuất 1 tấn PVC theo sơ đồ trên, giả sử các phản ứng đều đạt hiệu suất 100%.
    Giải
    a)
    [​IMG]
    b) Ưu điểm:
    - Tận dụng \(C{l_2}\) , chất thải là \({H_2}O\) không gây ô nhiễm môi trường.
    - Không dùng NaOH và etanol
    c) Sơ đồ hợp thức của chu trình điều chế PVC
    \(n{C_2}{H_4} \to nC{l_2} \to {\left( { - C{H_2}CHCl - } \right)_n}\)
    \(22,4n(l) \to 22,4n(l) \to 62,5n(g)\)
    [​IMG]
    Thể tích \({C_2}{H_4}\) và \(C{l_2}\) đã dùng ở đktc:
    \({V_{{C_2}{H_4}}} = {V_{C{l_2}}} = {{{{10}^6}.22,4n} \over {62,5n}} = 358400\) (lít)