Hoá học 11 Nâng cao - Bài 52: Luyện tập dẫn xuất Halogen

  1. Tác giả: LTTK CTV
    Đánh giá: ✪ ✪ ✪ ✪ ✪

    Câu 1 trang 219 SGK Hóa học 11 Nâng cao.
    a) Hãy thiết lập biểu thức tính giá trị đối với dẫn xuất halogen (xem bài \(\left( {\pi + v} \right)\) tập 1 ở bài 44)
    b) Tính \(\left( {\pi + v} \right)\) đối với các chất sau: \({C_6}{H_6}C{l_6},{C_5}{H_5}Cl,{C_8}{H_5}B{r_3},{C_{12}}{H_4}C{l_4}{O_2}\)
    Giải
    a) Công thức củau dẫn xuất halogen \({C_x}{H_y}C{l_u}.\) Biểu thức tính giá trị \(k = \left( {\pi + v} \right)\)
    \(k = \left( {\pi + v} \right) = {1 \over 2}\left[ {2x + 2 - \left( {y + u} \right)} \right]\). Số nguyên tử oxi không ảnh hưởng đến k.
    b) Áp dụng công thức tren ta tính được giá trị k của \({C_6}{H_6}C{l_6},{C_5}{H_5}Cl,{C_8}{H_5}B{r_3},{C_{12}}{H_4}C{l_4}{O_2}\) lần lượt là 1, 3, 5 và 9




    Câu 2 trang 219 SGK Hóa Học 11 Nâng cao.
    a) Trong hai liên kết C-Cl và H-Cl liên kết nào phân cực hơn, vì sao ?
    b) Vì sao dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước mà tan tốt trong dung môi hữ cơ như hiđrocacbon, ete, ancol ?
    Giải
    a) Liên kết C-Cl. Hiệu độ âm điện là \(\Delta \lambda = 3,16 - 2,55 = 0,61\)
    Liên kết H-Cl. Hiệu độ âm điện là \(\Delta \lambda = 3,16 - 2,2 = 0,96\)
    \( \Rightarrow \Delta {\lambda _{HCl}} > \Delta {\lambda _{CCl}} \Rightarrow \) Liên kết H-Cl phân cực hơn liên kết C-Cl
    b) Các dẫn xuất halogen đều là hợp chất cộng hóa trị nên thực tế không tan trong \({H_2}O\), chúng tan trong dung môi hữu cơ.




    Câu 3 trang 219 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Cho các hợp chất sau: 2-clobutan, vinyl bromua, benzyl clorua. Dùng công thức cấu tạo hãy viết phương trình nếu xảy ra phản ứng vủa từng hợp chất lần lượt với các tác nhân sau:
    a) \(NaOH/{H_2}O/{t^o}\)
    b) \(KOH/butan ol/{t^o}\)
    c) \(Mg/{\rm{ete}}\)
    Giải
    [​IMG]
    \(C{H_2} = CH = Br\) do hiệu ứng cộng hưởng \(p - \pi \) nên thường không tác dụng với NaOH ở nhiệt độ thường và đun nóng.
    Với \(KOH/butan ol/{t^o}\)
    [​IMG]
    Với \(Mg/{\rm{ete}}\)
    [​IMG]




    Câu 4 trang 219 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Khi đun sôi dung dịch gồm \({C_4}{H_9}I\), etanol và KOH người ta thu được 3 anken mà khi hiđro hóa chúng thì đều nhận được butan. Hãy viết sơ đồ phản ứng tạo ra các anken và cho biết anken nào là sản phẩm phụ.
    Giải
    Công thức cấu tạo của \({C_4}{H_9}I\) là
    [​IMG]
    [​IMG]





    Câu 5 trang 219 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Cho các hóa chất sau: etanol, axit axetic, etyl clorua, axit sunfuric, natri hiđroxit và mangan đioxit.
    a) Hãy đề nghị một sơ đồ phản ứng đơn giản nhất để điều chế 1.2-đicloetan
    b) Hãy tính xem để điều chế 49,5 g 1,2-đicloetan thì cần dùng bao nhiêu gam mỗi chất trong sơ đồ phản ứng đề nghị (Coi hiệu suất các phản ứng đều đạt 100%)
    Giải
    a)
    [​IMG]
    b) Số mol
    \({C_2}{H_4}C{l_2}={{49,5} \over {99}} = 0,5\) mol
    Khối lượng các chất cần dùng:

    \(m_{C_2H_5Cl}=\)\(2.64,5 = 129g;\)\(m_{NaOH} =2.40 = 80g\)
    \(m_{H_2SO_4}\)\(1.98 = 98g\) ; \(m_{Mn{O_2}}=\)\(0,5.87 = 43,5g\)




    Câu 6 trang 219 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Để điều chế cloropren (2-clobuta-1,3-ddien), người ta đime hóa axetilen rồi cho sản phẩm thu được phản ứng với HCl
    a) Hãy viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra và cho biết sản phẩm phụ trong mỗi giai đoạn được tạo ra như thế nào ?
    b) Viết phương trình hóa học của phản ứng trùng hợp cloropren, gọi tên sản phẩm và cho biết ứng dụng của nó ?
    Giải
    [​IMG]

    Ứng dụng: Dùng làm cao su




    Câu 7 trang 219 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy đề nghị sơ đồ phản ứng kế tiếp nhau để thực hiện được các chuyển hóa sau:
    a) \(C{H_3}C{H_2}C{H_2}C{H_2}Cl \to C{H_3}CHClC{H_2}C{H_3}\)
    b) \({C_6}{H_6} \to {C_6}{H_5}CHClC{H_2}Cl\)
    Giải
    [​IMG]





    Câu 8 trang 219 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy điền chứa Đ (đúng) hoặc S (sai) vào các dấu [ ] ở mỗi câu sau:
    a) Sản phẩm chính khi monoclo hóa isopentan là dẫn xuất clo bậc III []
    b) Sản phẩm chính khi monoclo hóa isopentan là dẫn xuất brom bậc III []
    c) Sản phẩm chính khi đun dôi 2-clobutan với KOH/etanol là but-1-en [ ]
    d) Sản phẩm chính khi chiếu sáng hỗn hợp toluen và clo là p-clotoluen [ ]
    Giải
    a) S
    b) Đ
    c) S
    d) S