Hoá học 11 Nâng cao - Bài 55: Phenol

  1. Tác giả: LTTK CTV
    Đánh giá: ✪ ✪ ✪ ✪ ✪

    Câu 1 trang 232 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Khi thay nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nhóm OH thì được dẫn xuất hiđroxi. Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi định nghĩa sau:
    a) Phenol là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm [ ]
    b) Phenol là dẫn xuất hiđroxi của nhóm OH đính với C của vòng thơm [ ]
    c) Ancol thơm là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm [ ]
    d) Ancol thơm là đồng đẳng của phenol [ ]
    Giải
    a) S
    b) Đ
    c) S
    d) S




    Câu 2 trang 233 SGK Hóa Học 11 Nâng cao. Hãy viết công thức cấu tạo các đồng phân có công thức \({C_7}{H_8}O\) chứa vòng benzen. Gọi tên và phân loại chúng theo nhóm chức.
    Giải
    [​IMG]





    Câu 3 trang 233 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏ rằng:
    a) Phenol có lực axit mạnh hơn etanol. Giải thích.
    b) Phản ứng thế ở vòng benzen cỉa phenol dễ hơn nitrobenzen. Giải thích
    Giải
    a) Phenol có tính axit mạnh hơn etanol vì phenol phản ứng với dung dịc NaOH, etanol không phản ứng với dung dịch NaOH.
    \({C_2}{H_5}OH + NaOH \to {C_2}{H_5}ONa + {H_2}O\)
    Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm \( \Rightarrow \) Liên kết –O-H phân cực mạnh \( \Rightarrow \) Phenol có tính axit tuy yếu. Trong khi đó nhóm \( - {C_2}{H_5}\) của ancol etylic đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng \( \Rightarrow \) Liên kết –O-H ít phân cực hơn.
    b)
    [​IMG]
    Nhóm –OH đẩy electron vào trong benzen nhờ hiệu ứng liên hợp \(p - \pi \) (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết \(\pi \) của vòng benzen) làm cho vị trí 2,4,6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại các vị trí này. Trong khi đó nhóm \( - N{O_2}\) trong phân tử nitrobenzen hút electron làm cho vị trí 2,4,6 không còn giàu electron như trường hợp phenol.




    Câu 4 trang 233 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Cho phenol tác dụng với hiđro có xúc ác Ni và đun nóng thid thu được xiclohexanol. Viết phương trình hóa học của phản ứng và đề nghị phương pháp tách lấy xiclohexanol và thu hồi phenol còn dư (dựa vào tính chất vật lí và hóa học)
    Giải
    -
    [​IMG]
    - Cho hỗn hợp \({C_6}{H_5}OH\) và \({C_6}{H_{11}}OH\) tác dụng với dung dịch NaOH đặc. Phenol tác dụng tạo muối, tách lớp chìm xuống dưới. \({C_6}{H_{11}}OH\) không phản ứng nổi lên trên. Chiết thu \({C_6}{H_{11}}OH\) và \({C_6}{H_5}ONa\). Thổi khí \(C{O_2}\) vào dung dịch \({C_6}{H_5}ONa\). Phenol tách lớp nổi lên trên, chiết thu được phenol.
    \({C_6}{H_5}OH + NaOH \to {C_6}{H_5}ONa + {H_2}O\)
    \({C_6}{H_5}ONa + C{O_2} + {H_2}O \to {C_6}{H_5}OH + NaHC{O_3}\)





    Câu 5 trang 233 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy nhận biết các chất trong các nhóm sau đây dựa vào tính chất vật lí và hóa học của chúng:
    a) Phenol, etanol và xiclohexanol b) p-Crezol,glixerol và benzyl clorua
    Giải
    a) Dung dịch brom nhận biết được phenol vì nó tạo kết tủa trắng.
    [​IMG]
    Dùng \({H_2}O\) nhận biết được \({C_2}{H_5}OH\) vì nó tan trong nước tốt hơn \({C_6}{H_{11}}OH\)
    b) Dùng \(Cu{(OH)_2}\) nhận biết được glixerol vì tạo ra dung dịch màu xanh lam trong suốt.
    [​IMG]
    Cho hai mẫu còn lại tác dụng với dung dịch NaOH, đun nóng, chiết lấy phần dung dịch nằm phía dưới. Cho phần dung dịch này tác dụng với dung dịch \(AgN{O_3}\) nếu thấy tạo kết tủa trắng \( \Rightarrow {C_6}{H_5}C{H_2}Cl\)
    [​IMG]




    Câu 6 trang 233 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Cho từ từ nước brom vào hỗn hợp gồm phenol và stiren đến khi ngừng mất mày thì hết 300,0 g dung dịch nước brom nồng độ 3,2%. Để trung hòa hỗn hợp thu được cần 14,4 ml dùng dịch NaOH 10% (\(D = 1,11g/{m^3}\)). Hãy tính thành phần phần trăm của hỗn hợp ban đầu.
    Giải
    Số mol \(B{r_2}:{{300.3,2} \over {100.160}} = 0,06\) mol; số mol của \(NaOH:{{1,11.14,4.10} \over {100.40}} = 0,04\) mol
    [​IMG]
    \(HBr + NaOH \to NaBr + {H_2}O\) (3)
    0,04 \( \leftarrow \) 0,04
    Từ (3) \( \Rightarrow {n_{HBr}} = 0,04\) mol.
    Từ (1) \( \Rightarrow {n_{B{r_2}}} = 0,04\) mol \( \Rightarrow \) số mol \(B{r_2}\) tham gia phản ứng (2) là 0,02 mol.
    \(\% {m_{{C_6}{H_5}OH}} = {{{{0,04} \over 3}.94} \over {{{0,04} \over 3}.94 + 0,02.106}}.100\% = 37,15\% \)
    \(\% {m_{stiren}} = 100\% - 37,15\% = 62,85\% \)