Hoá học 11 Nâng cao - Bài 58: Anđehit và Xeton

  1. Tác giả: LTTK CTV
    Đánh giá: ✪ ✪ ✪ ✪ ✪

    Câu 1 trang 242 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy điền các cụm từ hoặc kí hiệu dưới đây vào chỗ trống trong câu sau sao cho phù hợp:
    “Liên kết đôi C=O gồm …(1)… và …(2)…, C và O đều ở trạng thái … (3)…, O có …(4)…, lớn hơn nên hút …(5)… về phía mình và làm cho …(6)… trở thành …(7)…; O mang điện tích …(8)…, C mang điện tích…(9)…”

    Giải
    “Liên kết đôi C=O gồm liên kết \(\sigma \) và liên kết \(\pi \). C và O đều ở trạng thái lai hóa \(s{p^2}\), O có độ âm điện lớn hơn nên hút electron về phía mình và làm cho liên kết C=O trở nên phân cực. O mang điện tích \({\delta ^ - }\) , C mang điện tích \({\delta ^ + }\) ”




    Câu 2 trang 243 SGK Hóa Học 11 Nâng cao. Hãy lập công thức chung cho dãy đồng đẳng anđehit fomic và cho dãy đồng đẳng của axeton.
    Giải
    Dãy đồng đẳng của anđehit fomic (anđehit no đơn chức):
    \({C_n}{H_{2n + 1}}CHO\) hay \({C_m}{H_{2m}}O(n \ge 0,m \ge 2)\)
    Dãy đồng đẳng của axeton:
    \({C_n}{H_{2n + 1}}CO{C_m}{H_{2m + 1}}\) hoặc \({C_k}{H_{2k}}O(n,m \ge km \ge 3)\)





    Câu 3 trang 243 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy gọi tên thay thế và tên thông thường (nếu có) các anđehit và xeton sau:
    a) \(C{H_3}CHO\)
    b)
    \(C{H_3}CH(Cl)CHO\)
    c) \({(C{H_3})_2}CHCHO\)
    d) \(C{H_2} = CH - CHO\)
    e) \({\rm{trans - }}C{H_3}CH = CHCHO\)
    g) \(C{H_3}CO{C_2}{H_5}\)
    h) \(p - C{H_3}{C_6}{H_4}CHO\)
    i) \(C{l_3}CCHO\)
    k) \(C{H_2} = CHCOC{H_3}\)
    Giải
    [​IMG]




    Câu 4 trang 243 SGK Hóa học 11 Nâng cao.
    Viết công thức cấu tạo các hợp chất sau:
    a) Fomanđehit
    b) Benzanđehit
    c) Axeton
    d) 2-Metylbutanal
    e) But-2-en-1-al
    g) Axetophenon
    h) Etyl vinyl xeton
    i) 3-Phenylprop-2-en-1-al (có trong tinh dầu quế)
    Giải
    [​IMG]




    Câu 5 trang 243 SGK Hóa học 11 Nâng cao.
    a) Công thức phân tử \({C_n}{H_2}O\) có thể thuộc những loại hợp chất nào ? Cho thí dụ đối với \({C_3}{H_6}O\)
    b) Viết công thức cấu tạo các anđehit và xeton đồng phân có công thức phân tử \({C_5}{H_{10}}O\)
    Giải
    a) Đặt kí hiệu của \({C_n}{H_2}O\) là X.X có \(k = \left( {\pi + v} \right) = {1 \over 2}\left( {2n + 2 - 2n} \right) = 1\)
    Tùy thuộc và điều kiện của n mà X có các loại hợp chất khác nhau.
    Thiết nghĩ đề bài không cho điều kiện của n thì không thể xác định được X thuộc loại hợp chất nào. Tuy nhiên ta có thể xét một số trường hợp có thể có sau đây:
    - Nếu \(1 \le n \le 2\), thì X là hợp chất anđehit
    - Nếu \(n \ge 3\), thì X là hợp chất anđehit hoặc xeton hoặc ancol có một nối đôi haowcj ancol vòng hoặc ete vòng.
    b)
    \(C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - CHO\)Pentanol
    \(C{H_3} - CH(C{H_3})C{H_2} - CHO\)3-metyl butanal
    \(C{H_3} - C{H_2} - CH(C{H_3})CHO\)2-metyl butanal
    \({(C{H_3})_3}CHO\)2,2-đimetyl propanal
    \(C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - CO - C{H_3}\)Pentan-2-on
    \(C{H_3} - C{H_2} - CO - C{H_2} - C{H_3}\)Pentan-3-on
    \(C{H_3} - CH(C{H_3})CO - C{H_3}\)3-metyl butan-2-on




    Câu 6 trang 243 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy giải thích vì sao:
    a) Các chất sau đây có phân tử khối xấp xỉ nhau nhưng lại có thời điểm sôi khác nhau nhiều: propan-2-ol (\({82^o}C\)), propanal (\({49^o}C\)) và 2-metylpropen (\( - {7^o}C\))
    b) Anđehit fomic (M = 30,0 g/mol) tan trong nước tốt hơn so với etan (M = 30,0 g/mol)
    Giải
    a) Propan-2-ol tạo được liên kết hiđro liên kết phân tử nên có nhiệt độ sôi cao.
    Propanal không tạo được liên kết hiđro liên phân tử nhưng do sự phân ực nên liên kết CO nên có nhiệt độ sôi trung bình.
    2-metylpropen không tạo được liên kết hiđro phân tử, không phân cực nên có nhiệt độ sôi thấp nhất.
    b) Anđehit fomic (HCHO) tan tốt hơn so với etan \(C{H_3} - C{H_3}\) vì HCHO tạo được liên kết hiđro với nước, giúp nó phân tán tốt trong nước.




    Câu 7 trang 243 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy nêu dẫn chứng (có viết phương trình háo học của phản ứng) chứng tỏ:
    a) Anđehit và xeton đều là những hợp chất không no
    b) Anđehit dễ bị oxi hóa, còn xeton thì khó bị oxi hóa
    c) Fomanđehit có phản ứng cộng với COH
    Giải
    a) Anđehit, xeton đều là những hợp chất không nó
    \(C{H_3} - CHO + {H_2}\buildrel {Ni,{t^o}} \over \longrightarrow C{H_3} - C{H_2}OH\)
    [​IMG]
    b) Anđehit dễ bị oxi hóa, xeton khó bị oxi hóa
    [​IMG]
    c) HCOHO có phản ứng cộng cới \({H_2}O\)
    [​IMG]




    Câu 8 trang 243 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy điền Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi câu sau:
    a) Anđehit là chất khử yếu hơn xeton [ ]
    b) Anđehit no không tham gia phản ứng cộng [ ]
    c) Anđehit no là hợp chất mà nhóm –CH=O đính với gốc hiđrocacbon no hoặc H [ ]
    d) Công thức phân tử chung của các anđehit no là \({C_n}{H_{2n}}O\) [ ]
    e) Anđehit không phản ứng với nước [ ]
    Giải
    a) S
    b) S
    c) Đ
    d) S
    e) S




    Câu 9 trang 243 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra theo các sơ đồ sau:
    [​IMG]
    Giải
    Phương trình phản ứng theo sơ đồ:
    [​IMG]




    Câu 10 trang 244 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Oxi hóa 4,6 g hỗn hợp chứa cùng số mol của hai ancol đơn chức tahnfh anđehit thì dùng hết 7,95 g CuO. Cho toàn bộ anđehit thu được phản ứng với dung dịch \(AgN{O_3}\) trong amoniac thì thu được 32,4 g bạc. Hãy xác định công thức cấu tạo của hai ancol đó, biết rằng các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn.
    Giải
    Số mol \(CuO:{{7,95} \over {80}} \approx 0,1\) mol; số mol \(Ag:{{32,4} \over {108}} = 0,3\) mol
    Về nguyên tắc bài tập này phải xét qua hai trường hợp sau đây:
    Trường hợp 1: Hai ancol đơn chức bậc một \( \Rightarrow \) hai anđehit đơn chức
    Hai anđehit đơn chức tráng gương lại phải xét hai trường hợp nhỏ.
    - Trường hợp a: Hai anđehit là HCHO và RCHO \(\left( {R \ne 1} \right)\)
    - Trường hợp b: Hai anđehit là HCHO và R’CHO \(\left( {R,R' \ne 1} \right)\)
    Trường hợp 2: Một ancol đơn chức bậc một \( \Rightarrow \) một anđehit đơn chức.
    Một anđehit tráng gương lại phải xét tiếp hai trường hợp nhỏ:
    - Trường hợp a: Anđehit là HCHO
    - Trường hợp b: Anđehit là RCHO \(\left( {R \ne 1} \right)\)
    Tuy nhiên ancol tác dụng với CuO theo tỉ lệ mol 1:1; anđehit đơn chức tráng gương với tỉ lệ mol 1:2, chí có ancol bậc một và bậc hai mới bị oxi hóa bởi CuO. Như vậy ta có \({n_{ancol}} \le {n_{CuO}} = 0,1mol \Rightarrow {n_{Ag}} \ge 0,2mol\) . Nhưng ở đây \({n_{Ag}} = 0,3mol \Rightarrow \) Hỗn hợp đầu là hai col đơn chức bậc một và có một ancol là \(C{H_3}OH\) (x mol). Đặt công thức tổng quát của ancol thứ hai là \(RC{H_2}OH\) (y mol)
    Sơ đồ hợp thức của quá trình oxi hóa và tráng gương
    \(C{H_3}OH \to CuO \to HCHO \to 4Ag\) (1)
    x \( \to \) x \( \to \)4x
    \(RC{H_2}OH \to CuO \to RCHO \to 2Ag\) (2)
    x \( \to \) x \( \to \)2x
    Từ (1) và (2) \( \Rightarrow \left\{ \matrix{ x + y = 0,1 \hfill \cr 4x + 2y = 0,3 \hfill \cr} \right. \Leftrightarrow x = y = 0,05\)
    Khối lượng hỗn hợp ancol \( \Rightarrow 0,05.32 + 0,05.(R + 31) = 4,6 \)
    \(\Rightarrow R = 29({C_2}{H_5})\)
    Vậy công thức cấu tạo của hai ancol: \(C{H_3}OH\) và \(C{H_3}C{H_2}C{H_2}OH\)