Sau khi Chelsea chiêu mộ Jorginho và đón Ruben Loftus-Cheek trở lại, cơ hội ra sân của Drinkwater trở nên quá nhỏ. Do đó, cầu thủ này đang muốn rời khỏi Stamford Bridge. Drinkwater được Chelsea chiêu mộ vào mùa Hè 2017 với mức phí chuyển nhượng 35 triệu bảng. Dù vậy, cầu thủ này đã không thể hiện được nhiều ở CLB. Trong cả mùa giải trước, Drinkwater gần như phải chịu kiếp dự bị. Tới mùa Hè năm nay, Chelsea đã chiêu mộ Jorginho và đón Ruben Loftus-Cheek trở lại từ hợp đồng cho mượn. Điều đó khiến cho cơ hội ra sân của Drinkwater trở nên quá nhỏ. Thậm chí, theo tờ Mirror, cầu thủ này không còn nằm trong kế hoạch của HLV Sarri. Trong bối cảnh ấy, Drinkwater đang muốn đào tẩu khỏi Stamford Bridge để cứu vãn sự nghiệp của mình. Chelsea cũng chẳng muốn giữ chân Drinkwater. Trước đây, họ cần cầu thủ bản địa để đủ điều kiện đăng ký ở Champions League nhưng nay, họ vừa có thêm sự bổ sung mới là thủ thành Rob Green. Theo tờ Mirror, Drinkwater đang hướng tới khả năng trở về Leicester City. Nếu như “Bày cáo” không đón tiếp người cũ, cầu thủ này vẫn có thể lựa chọn gia nhập các CLB khác ở Premier League như Southampton và Crystal Palace. Cả hai đều đã gửi đề nghị mượn lại Drinkwater từ Chelsea.