Hóa học 11 Bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

  1. Tác giả: LTTK CTV
    Đánh giá: ✪ ✪ ✪ ✪ ✪

    Tóm tắt lý thuyết

    1. Công thức cấu tạo

    1.1. Khái niệm

    • Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử.
    • Biết công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ sẽ dự đoán tính chất hóa học cơ bản.
    2.2. Các loại công thức cấu tạo

    a. Công thức cấu tạo khai triển
    - Biểu diễn tất cả các liên kết trên mặt phẳng giấy.
    Thí dụ
    [​IMG]
    [​IMG]

    Công thức này có nhược điểm là khi viết sẽ lâu và cồng kềnh, không tiện khi viết phương trình phản ứng và tính toán hóa học do đó người ta sinh ra công thức cấu tạo thu gọn và công thức cấu tạo thu gọn nhất.
    b. Công thức cấu tạo thu gọn
    • Cách biểu diễn các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử cacbon được viết thành một nhóm.
    • Ví dụ:
    CH3 -CH2-CH2-OH; C6H5-COOH hay CH3-CH2-CHO
    c. Công thức cấu tạo thu gọn nhất
    • Cách biểu diễn chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử cacbon và với nhóm chức. mỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với một nguyên tử cacbon, không biểu diễn số nguyên tử hiđro.
    • Ví dụ:
    Để biểu diễn công thức cấu tạo thu gọn nhất của CH3-CH2-CH2-CH3 như sau:
    [​IMG]
    Để biểu diễn công thức cấu tạo thu gọn nhất của CH3-CH2-CH2-OH như sau:
    [​IMG]
    d. Bảng hệ thống
    Công thức cấu tạo khai triểnCông thức cấu tạo thu gọn
    [​IMG]
    [​IMG]
    [​IMG]
    [​IMG]
    Hoặc
    [​IMG]
    [​IMG]
    Hoặc
    [​IMG]
    CH3-CH2-CH2-OH Hoặc
    [​IMG]
    2. Thuyết cấu tạo hoá học

    2.1. Nội dung

    a. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi liên kết đó tức là thay đổi cấu tạo hoá học sẽ tạo ra chất mới.
    Ví dụ: Ancol etylic và đimetyl ete
    [​IMG]
    Hình 1: Công thức cấu tạo của ancol etylic (a) và đimetyl ete (b)
    • Ancol etylic có công thức cấu tạo CH3-CH2-OH, nhiệt độ sôi ts = 78,3oC. Tan vô hạn trong nước, tác dụng với Na sinh khí H2
    • Đimetyl ete có công thức cấu tạo CH3-O-CH3, nhiệt độ sôi ts = -23oC. Tan ít trong nước, không tác dụng với Na.
    b.Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị bốn. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch không hở (mạch nhánh và mạch không nhánh)).
    Mạch hở không nhánh Mạch hở có nhánh Mạch vòng
    H3C-CH2-CH2-CH3
    [​IMG]
    [​IMG]
    c. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử).

    [​IMG]

    2.2. Ý nghĩa

    Thuyết cấu tạo hoá học giúp giải thích được hiện tượng đồng đẳng, đồng phân.
    3. Đồng đẳng - đồng phân

    3.1. Đồng đẳng

    a. Thí dụ
    • Đồng đẳng của anken là:
    C2H4 (CH2=CH2), C3H6 (CH2=CH-CH3), C4H8 (CH2=CH-CH2-CH3 hay CH3-CH=CH-CH3 hoặc CH2=CH(CH3)CH3) ... CnH2n
    • Đồng đẳng của ancol là: CH3-OH, C2H5-OH, C3H7-OH... CnH2n+1OH
    b. Khái niệm
    - Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
    3.2. Đồng phân

    a. Thí dụ
    CH3-O-CH3 và CH3-CH2-OH đều có cùng công thức phân tử là C2H6O.
    b. Khái niệm
    - Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.
    - Thí dụ:
    Đồng phân
    mạch Cacbon
    CH3-CH2-CH2-OH
    [​IMG]
    Đồng phân vị trí
    liên kết bội
    CH2=CH-CH2-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH2-CH3
    Đồng phân
    loại nhóm chức
    CH3-CH2-OHCH3-O-CH3
    Đồng phân
    vị trí nhóm chức
    CH3-CH2-CH2-CH2-OH
    [​IMG]
    4. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

    • Gồm hai loại cơ bản là liên kết pi (π) và xichma ( \(\delta\) )
    • Liên kết pi kém bền, liên kết xichma bền.
    • Sự tổ hợp tạo ra 3 liên kết là liên kết đơn, đôi và ba.
    LK đơnLK đôiLK ba
    Hình thànhdo 1 cặp edo 2 cặp edo 3 cặp e
    Cấu trúc1 \(\delta\)1\(\delta\) + 1\(\pi \)1\(\delta\) + 2\(\pi\)
    Tính chấtbềnkém bềnkém bền
    Biểu diễn=
    • Ví dụ về Liên kết đơn
    [​IMG]
    Hình 2: Mô hình phân tử Metan CH4
    a) Cấu trúc đặc b) Cấu trúc rỗng
    • Ví dụ về Liên kết đôi
    [​IMG]
    Hình 3: Mô hình phân tử Etilen CH2=CH2
    a) Cấu trúc đặc b) Cấu trúc rỗng
    • Ví dụ về Liên kết ba
    [​IMG]
    Hình 4: Mô hình phân tử Axetilen \(CH \equiv CH\)
    a) Cấu trúc đặc b) Cấu trúc rỗng