Tóm tắt lý thuyết 1. Định nghĩa và phân loại 1.1. Định nghĩa Ankađien là hidrocacbon không no, mạch hở. Trong phân tử có chứa 2 liên kết đôi. Công thức tổng quát: CnH2n-2 (n≥3). Ví dụ: CTPT CTCT C3H4 CH2= C = CH2 propađien (allen) C4H6 CH2 = C= CH – CH3 CH2 = CH – CH= CH2 buta- 1,3- đien Cách gọi tên: Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh + tên mạch chính+ a – Số chỉ vị trí nối đôi- đien. 1.2. Phân loại Dựa vào vị trí liên kết đôi, có thể chia ankađien thành 3 loại Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau: CH2=C=CH2 Ankađien có liên kết đôi cách nhau bởi 1 liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp.CH2 = CH – CH= CH2. Ankađien liên hợp có nhiều tính chất, ứng dụng quan trọng, đặc biệt là buta- 1,3- đien và isopren. Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên: CH2=CH-CH2-CH=CH2 Ankađien liên hợp có nhiều tính chất, ứng dụng quan trọng, đặc biệt là buta- 1,3- đien và isopren. 2. Tính chất hóa học 2.1. Phản ứng cộng a. Cộng Hidro CH2=CH-CH= CH2 + 2H2 CH3-CH2-CH2-CH3 b. Cộng Brom Cộng đồng thời vào liên kết đôi CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 → CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br c. Cộng Hiđro halogenua 2.2. Phản ứng trùng hợp Khi có mặt kim loại Natri hoặc chất xúc tác khác, buta- 1,3- đien tham gia phản ứng, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4. 2.3. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn \(2{C_n}{H_{2n - 2}} + (3n - 1){O_2} \to 2nC{O_2} + 2(n - 1){H_2}{\rm{O}}\) 2C4H6 + 11O2 8CO2 + 6H2O b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Buta-1,3-dien và isopren cũng làm mất màu dung dịch kali pemanganat tương tự anken 3. Điều chế 3.1. Điều chế buta-1,3-dien CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 3.2. Điều chế isopren 4. Ứng dụng Điều chế polibutadien hoặc polisopren là những chất có tính đàn hồi cao. Dùng để sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren ...) Bài tập minh họa Bài 1: Oxi hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm etilen; propilen; buta -1,3- dien cần vừa đủ 150ml dung dịch KMnO4 1M thu được hỗn hợp poliancol. Nếu lấy 2m gam hỗn hợp X tác dụng với nước brôm dư thì thu được 86,52 gam sản phẩm cộng. Giá trị của m là: Hướng dẫn: Dạng chung: R1 – CH = CH – R2 → R1 – CH(OH) – CH(OH) – R2 2C+a → 2C+a + 1 + 2e Mn+7 + 3e → Mn+4 ⇒ \(3n_{KMnO_{4}}\) = 2nC=C ⇒ nC=C = 0,225 mol Xét 2m gam X thì có nC=C = 0,45 mol phản ứng với 0,45 mol Br2 Bảo toàn khối lượng: 2mX = msản phẩm – \(m_{Br_{2}}\) ⇒ m = 7,26g
