Hóa học 11 Bài 40: Ancol

  1. Tác giả: LTTK CTV
    Đánh giá: ✪ ✪ ✪ ✪ ✪

    Tóm tắt lý thuyết

    1.Định nghĩa, phân loại

    1.1. Định nghĩa

    • Ancol là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no của gốc hiđrocacbon.
    • Ví dụ: CH3OH, C2H5OH, CH3CH2CH2OH, CH2=CHCH2OH, C6H5CH2OH ...
    1.2. Phân loại

    a) Phân loại Ancol

    [​IMG]


    Ancol no mạch hở, đơn chức: có nhóm -OH liên kết trực tiếp với gốc ankylb) Một số loại ancol tiêu biểu
    VD: CH3OH, C2H5OH,...,CnH2n - OH
    • Ancol không no, mạch hở, đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon của gốc hiđrocacbon không no
    VD: CH2 = CH - CH2 - OH
    • Ancol thơm đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng Benzen
    VD: C6H5 - CH2 - OH: ancolbenzylic
    • Ancol vòng no, đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc hiđrocacbon vòng no
    VD:
    [​IMG]
    xiclohexanol
    • Ancol đa chức: phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH
    VD:
    [​IMG]
    (Etilen glicol);
    [​IMG]
    (glixerol)
    2.Đồng phân danh pháp

    2.1. Đồng phân

    • Có 2 loại:
      • Đồng phân về vị trí nhóm chức
      • Đồng phân về mạch cacbon
    • VD: Viết các đồng phân ancol có công thức: C4H9OH
    [​IMG]
    2.2. Danh pháp

    a) Tên thông thường (gốc - chức)
    • Ví dụ:
    CH3 - OH (Ancol metylic)
    CH3 - CH2 - OH (ancol etilic)
    CH3 - CH2 - CH2 - OH (ancol propylic)
    • Nguyên tắc: Ancol + tên gốc ankyl + ic
    b) Tên thay thế
    • Ví dụ:
    CH3-OH: metanol
    CH3-CH2-OH: Etanol
    CH3-CH2-CH2-CH2-OH: butan-1-ol
    [​IMG]
    : 2-metylpropan-1-ol
    • Chú ý:
      • Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất chứa nhóm OH.
      • Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn.
    • Nguyên tắc: Tên hidrocacbon tương ứng mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH (nếu có) + "ol"
    3.Tính chất vật lí

    • Ancol là chất lỏng hoặc rắn, tan được trong nước
    • Độ tan tỉ lệ nghịch với phân tử khối
    • Nhiệt độ sôi tỉ lệ thuận với phân tử khối.
    • Liên kết hiđro: Nguyên tử H mang một phần điện tích dương \({\delta ^ + }\) của nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích \({\delta ^ - }\) của nhóm -OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu...
    [​IMG]
    Hình 1: Liên kết Hidro
    a) Giữa các phân tử ancol với nhau
    b) Giữa các phân tử ancol với các phân tử nước
    • Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí: liên kết hidro làm cho ancol có nhiệt độ sôi cao hơn, tan nhiều trong nước hơn.
    4. Tính chất hóa học

    Trong phân tử, liên kết C
    [​IMG]
    OH đặc biệt liên kết O
    [​IMG]
    H phân cực mạnh nên nhóm -OH, nhất là nguyên tử H dễ bị thay thế hoặc tách ra trong phản ứng hóa học.
    [​IMG]
    Hình 2: Mô hình phân tử etanol
    a) Dạng đặc b) Dạng rỗng
    4.1.Phản ứng thế H của nhóm -OH

    a. Tính chất chung của ancol
    • Tác dụng với kim loại kiềm:
    • Phương trình tổng quát: R-OH+ Na(K)→R-ONa + 1/2H2

    Video 1: Phản ứng của etanol với Natri

    Natri phản ứng với etanol tạo khí hidro: 2C2H5-OH +2Na →2C2H5-ONa + H2
    Đốt khí thoát ra ở đầu vuốt nhọn, hidro cháy với ngọn lửa xanh mờ: 2H2 + O2 $\overset{t^0}{\rightarrow}$ H2O
    b. Tính chất đặc trưng của glixerol
    • Phản ứng này cần sử dụng Cu(OH)2 mới sinh, do đó khi cần tiến hành thí nghiệm người ta mới điều chế Cu(OH)2
    • Phương trình phản ứng:
    CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4
    Hòa tan Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam.
    2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu +2H2O.
    Đồng (II)glixerat
    [​IMG]
    Hình 3: Glixerol hòa tan Đồng (II) hidroxit thành dung dịch màu xanh lam (2)
    Etanol không có tính chất này (1)

    Video 2: Glixerol tác dụng với Cu(OH)2
    ⇒ Phản ứng này được dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có các nhóm -OH cạnh nhau trong phân tử.
    4.2. Phản ứng thế nhóm -OH

    a. Phản ứng với axit vô cơ
    C2H5-OH + HBr $\overset{t^0}{\rightarrow}$ C2H5-Br + H2O
    b. Phản ứng với ancol
    C2H5-OH + H-OC2H5 $\overset{H_2SO_4, 240^0}{\rightarrow}$ C2H5-O-C2H5 + H2O
    đietyl ete (ete etylic)
    4.3. Phản ứng tách nước

    CH3-CH2-OH $\overset{H_2SO_4, >170^0}{\rightarrow}$ CH2=CH2 + H2O
    ⇒ Tính chất này được ứng dụng để điều chế anken từ các ankanol
    4.4. Phản ứng oxi hóa

    a. Oxi hóa không hoàn toàn
    • Ancol bậc 1→ andehit (-CH→O)
    VD: C2H5OH + CuO $\overset{t^0}{\rightarrow}$CH3-CHO + H2O.
    • Ancol bậc 2: → xetôn (>C→O)
    VD: CH3-CH(OH)-CH3 + CuO $\overset{t^0}{\rightarrow}$ CH3-CO-CH3 + H2O
    • Trong điều kiện như trên các ancol bậc 3 không bị oxi hóa.
    b. Oxi hóa hoàn toàn
    • Cháy tỏa nhiều nhiệt
    • Phương trình tổng quát: CnH2n+1-OH + 3n/2O2 $\overset{t^0}{\rightarrow}$ nCO2 + (n+1)H2O
    5. Điều chế

    5.1. Phương pháp tổng hợp
    • Etanol tổng hợp từ etylen: C2H4 + H2O $\overset{H_2SO_4}{\rightarrow}$ C2H5-OH
    • Tổng hợp ancol bằng cách thủy phân dẫn xuất halogen:
    C2H5-Br + NaOH \overset{t^0}{\rightarrow} C2H5-OH+ NaBr
    • Glixerol tổng hợp từ propilen
    [​IMG]
    5.2. Phương pháp sinh hóa
    (C6H10O5)n + nH2O $\overset{t^0}{\rightarrow}$ nC6H12O6
    C6H12O6 $\overset{enzim}{\rightarrow}$ 2C2H5OH + 2CO2
    6. Ứng dụng

    [​IMG]
    Hình 4: Ứng dụng của Ancol​
    Bài tập minh họa

    Bài 1:

    Cho các hợp chất sau:
    (a) HOCH2-CH2OH (b) HOCH2-CH2-CH2OH
    (c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH (d) CH3-CH(OH)-CH2OH
    (e) CH3-CH2OH (f) CH3-O-CH2CH3
    Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là:
    Hướng dẫn:

    Ancol đa (nhiều nhóm OH liền kề) tác dụng được với Cu(OH)2
    (a) HOCH2-CH2OH
    (c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH
    (d) CH3-CH(OH)-CH2OH
    (a), (c), (d) đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2
    Bài 2:

    Cho 23,4 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 13,8 gam Na thu được 36,75 gam chất rắn. Nếu cho 20,8 gam X tách nước tạo ete (với hiệu suất 100%) thì khối lượng ete thu được là:
    Hướng dẫn:

    Ancol + Na → C.rắn + H2
    Bảo toàn khối lượng ⇒ \(m_{H_{{2}}} = 23,4 + 13,8 - 36,75 = 0,45 \ gam\)
    Do ancol đơn chức
    \(\\ \Rightarrow n_{H_{{2}}} = \frac{1}{2}n_{{ancol}} = \frac{0,45}{2} \ mol \\ \Rightarrow n_{ancol}= 0,45 \ mol\)
    \(\\ \Rightarrow \overline{M}_{{ancol}} = 23,4 : 0,45 = 52\)
    Vì 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng ⇒ chúng là C2H5OH và C3H7OH
    [​IMG]
    \(\\ \Rightarrow n_{C_{2}H_{5}OH} = 3 : 35 \ (mol); \ n_{C_{3}H_{7}OH} = 27 : 140 \ (mol)\)
    ⇒ Trong 20,8 gam hỗn hợp:
    \(\\ \left\{\begin{matrix} n_{C_{2}H_{5}OH} = \dfrac{9}{35}.\dfrac{20,8}{23,4} = \dfrac{8}{35} \ (mol) \\ n_{C_{3}H_{7}OH} = \dfrac{6}{35} \ (mol) \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\right. \\ m_{ete} = m_{ ancol} - \frac{1}{2} n_{ ancol}. 18 = 20,8 - \frac{1}{2}( \frac{8}{35}+ \frac{6}{35} ) = 17,2 \ gam\)
    Bài 3:

    Chất X là một ancol, khi đun X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được ba anken đồng phân. Đốt cháy hoàn toàn 0,23 mol hỗn hợp X và axit pentanoic cần a mol O2. Cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch Ba(OH)2 dư thu được 200,94 gam kết tủa. Biết khối lượng dung dịch bazo giảm b gam. Gía trị của a và b lần lượt là?
    Hướng dẫn:

    \(n_{BaCO_{3}} = 1,02 \ mol = n_{CO_{2}}\)
    ⇒ Số C trung bình = 4,4
    ⇒ Số C trong ancol < 5
    Vì ancol tạo 3 anken đồng phân ⇒ X chỉ có thể là CH3–CH(OH)–CH2–CH3
    ⇒ nancol + naxit = 0,23 mol và 4nancol + 5naxit = \(n_{CO_{2}}\) = 1,02 mol
    ⇒ nancol = 0,13; naxit = 0,1 mol
    C4H10O + 6O2 → 4CO2 + 5H2O
    C5H10O2 + 6,5O2 → 5CO2 + 5H2O
    ⇒ Khi đốt cháy cần \(n_{O_{2}}\) = 1,43 mol = a
    mdd giảm = \(m_{BaCO_{3}} - (m_{CO_{2}} + m_{H_{2}O})\) = b = 135,36g