Tóm tắt lý thuyết 1. Dẫn xuất halogen Có công thức: CxHyX Tính chất hóa học: Có phản ứng thế X hoặc -OH: CxHyX → CxHyOH Có khả năng tách HX hoặc H2O: CnH2n+1X → CnH2n + HX Điều chế: Thế H của hidrocacbon bằng X Cộng HX hoặc X2 vào anken, ankin, ... 2. Ancol - Phenol ANCOLPHENOL1. Công thứcCnH2n+1OH (no, đơn chức)C6H5OH2. Cấu trúc3. Tính chất hóa họca. Thế nhóm OH\(\begin{array}{l} {C_n}{H_{2n + 1}}OH + HBr \to {C_n}{H_{2n + 1}}Br + {H_2}O\\ 2{C_n}{H_{2n + 1}}OH \to {C_n}{H_{2n + 1}}O{C_n}{H_{2n + 1}} + {H_2}O \end{array}\)C6H5OH + HX → không xảy rab. Thế H của nhóm OH\(RO - H + Na \to RO - Na + \frac{1}{2}{H_2}\)2C6H5OH + Na → 2C6H5ONa + H2 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2Oc. Tách nướcKhông cód. Thế ở vòng benzenKhông cóC6H5OH + 3Br2 → (C6H2OH)Br3 i+ HBr C6H5OH +3HO-NO2 →C6H2OH(NO2)3 + 3H2Oe. Phản ứng oxi hóa không hoàn toànR-CH2-OH + CuO R-CH=O +Cu + H2O R-CHOH-R’+CuO R-CO-R’+ Cu+H2O Ancol bậc 3 không phản ứngKhông có4.Điều chế- Cộng nước vào anken C2H4 + H2O C2H5 – OH - Thế X của dẫn xuất halogen C2H5Cl + KOH C2H5OH+ KCl + H2O -Điều chế etanol từ glucozo C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2-Thế H của benzene sau đó thủy phân dẫn xuất halogen bằng NaOH đặc, p cao, t0 cao - Oxi hóa cumen C6H6 C6H5CH(CH3)2 C6H5OH5. Ứng dụng- Nguyên liệu sản xuất andehit .axit .este. chất dẻo dung môi …- Thuốc nổ ,dược phẩm , sản xuất chất dẻo …….Bài tập minh họa Bài 1: X mạch hở có CTPT C6H10 tác dụng với HBr cho 3 sản phẩm monobrom là đồng phân cấu tạo của nhau. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn X là: Hướng dẫn: 3 hợp chất thỏa mãn là: \(\\ 1. \ C=C=C-C-C\) \(\\ \begin{matrix} 2. \\ \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ C=C=C-C-C \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ ^| \\ C \end{matrix}\) \(3. \ C-C=C=C-C-C\) Bài 2: Cho hỗn hợp X gồm C2H6, C2H4, C2H2. Lấy 11,4 gam X tác dụng hết với dung dịch brom dư thì khối lượng brom phản ứng là 48 gam. Mặt khác, nếu cho 13,44 lít (đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong dd NH3, thu được 36 gam kết tủa. Thành phần phần trăm theo thể tích của C2H6 trong hỗn hợp X là: Hướng dẫn: Trong 11,4g X có a mol C2H6; b mol C2H4; c mol C2H2 ⇒ mX = 30a + 28b + 26c = 11,4g(1) Và \(n_{Br_{2}}\) = b + 2c = 0,3 mol (2) Nếu trong 13,44 lit X có lượng chất gấp t lần 11,4g thì: t(a + b + c) = 0,6 mol(3) Lại có: \(n_{C_{2}H_{2}} = n_{Ag_{2}C_{2}}\) = 0,15 mol = t.c (4) Từ (1, 2, 3, 4) ⇒ a = 0,2; b = 0,1; c = 0,1 \(\Rightarrow \%V_{C_{2}H_{6(X)}} = 50 \ \%\) Bài 3: Xét sáu nhận định sau: (1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br2, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua. (2) Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua. (3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en. (4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en. (5) Điclo hóa benzen bằng Cl2 (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen. (6) Monoclo hóa toluen bằng Cl2 (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen. Số nhận định đúng trong số sáu nhận định này bằng? Hướng dẫn: (1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br2, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua. ⇒ Sai. Sản phẩm chính là iso- propyl bromua. (2) Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua. ⇒ Đúng. (3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en. ⇒ Sai. Sản phẩm chính là 2-metylpent-2-en. (4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en. ⇒ Đúng. (5) Điclo hóa benzen bằng Cl2 (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen. ⇒ Đúng. (6) Monoclo hóa toluen bằng Cl2 (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen. ⇒ Sai. Đây là phản ứng thế Clo vào nhóm -CH3. Bài 4: Cho 23,4 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 13,8 gam Na thu được 36,75 gam chất rắn. Nếu cho 20,8 gam X tách nước tạo ete (với hiệu suất 100%) thì khối lượng ete thu được là: Hướng dẫn: Ancol + Na → C.rắn + H2 Bảo toàn khối lượng ⇒ \(m_{H_{{2}}} = 23,4 + 13,8 - 36,75 = 0,45 \ gam\) Do ancol đơn chức \(\\ \Rightarrow n_{H_{{2}}} = \frac{1}{2}n_{{ancol}} = \frac{0,45}{2} \ mol \\ \Rightarrow n_{ancol}= 0,45 \ mol\) \(\\ \Rightarrow \overline{M}_{{ancol}} = 23,4 : 0,45 = 52\) Vì 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng ⇒ chúng là C2H5OH và C3H7OH \(\\ \Rightarrow n_{C_{2}H_{5}OH} = 3 : 35 \ (mol); \ n_{C_{3}H_{7}OH} = 27 : 140 \ (mol)\) ⇒ Trong 20,8 gam hỗn hợp: \(\\ \left\{\begin{matrix} n_{C_{2}H_{5}OH} = \dfrac{9}{35}.\dfrac{20,8}{23,4} = \dfrac{8}{35} \ (mol) \\ n_{C_{3}H_{7}OH} = \dfrac{6}{35} \ (mol) \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\right. \\ m_{ete} = m_{ ancol} - \frac{1}{2} n_{ ancol}. 18 = 20,8 - \frac{1}{2}( \frac{8}{35}+ \frac{6}{35} ) = 17,2 \ gam\)
