Hoá học 11 Nâng cao - Bài 59: Luyện tập Anđehit và Xeton

  1. Tác giả: LTTK CTV
    Đánh giá: ✪ ✪ ✪ ✪ ✪

    Câu 1 trang 246 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy nêu đặc điểm cấu trúc của nhóm cacbonyl và nhận xét về sự khác nhau giữa nhóm chức anđehit và nhóm chức xeton.
    Giải
    Đặc điểm cấu tạo và cấu trúc của anđehit và xeton:
    [​IMG]
    - Nguyên tử C mang liên kết đôi có trạng thái lai hóa \(s{p^2}\)
    - Liên kết đôi C=O gồm 1 liên kết \(\sigma \) bền và 1 liên kết \(\pi \) không bền.
    - Liên kết C=O bị phân cực
    Nhóm cabonyl trong phân tử xeton có cấu trúc tương tự nhóm cacbonyl trong phân tử anđehit. Tuy nhiên nguyên tử cacbon trong phân tử xeton bị chướng ngại lập thể, liên kết C=O trong phân tử xeton ít phân cực hơn so với anđehit.




    Câu 2 trang 246 SGK Hóa Học 11 Nâng cao. Hãy so sánh nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và độ tan trong nước của anđehit, xeton với ancol tương ứng. Giải thích nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau của chúng.
    Giải
    Ancol tạo được liên kết hi đro liên phân tử, còn anđehit và xeton thì không. Vì vậy ancol có nhiệt độ sôi cao hơn anđêhit và xeton có số C tương ứng.




    Câu 3 trang 246 SGK Hóa học 11 Nâng cao.
    a) Hãy nêu những phản ứng ở nhóm chức của anđehit và của xeton, cho thí dụ minh họa.
    b) Hãy nêu các phản ứng có thể dùng để phân biệt anđehit và xeton, cho thí dụ minh họa
    Giải
    a)
    [​IMG]
    b) Dùng dung dịch nước brom nhận biết được anđehit vì anđehit làm mất màu dung dịch nước brom
    Ví dụ: Phân biệt \(C{H_3}COC{H_3}\) và \(C{H_3}C{H_2}CHO\)
    Dùng dung dịch nước brom nhận biết được \(C{H_3}C{H_2}CHO\) vì nó làm mất màu dung dịch nước brom.
    [​IMG]




    Câu 4 trang 246 SGK Hóa học 11 Nâng cao.
    a) Hãy nêu phương pháp chung điều chế anđehit và xeton
    b) Hãy nêu các phản ứng có thể dùng để phân biệt anđehit và xeton, cho thí dụ minh họa.
    Giải
    a) Điều chế từ ancol
    - Phương pháp chung để điều chế anđehit và xeton là oxi hóa nhẹ ancol bậc I, bậc II tướng ứng với CuO.
    [​IMG]
    Điều chế từ hiđrocacbon
    - Các anđehit và xeton thông dụng thường được sản xuất từ hiđrocacbon là sản phẩm của quá trình chế biến dầu mỏ
    b) Nhận biết
    -Nhỏ nước brom vào dung dịch axetanđehit, màu của nước brom bị mất.
    - Nhỏ nước brom vào dung dịch axeton, màu của nước brom không bị mất.
    - Nhỏ dung dịch kali pemaganat vào dung dịch axetanđehit, màu tím bị mất.
    - Nhỏ dung dịch kali pemanganat vào dung dịch axeton, màu tím không bị mất.
    * Giải thích: Xeton khó bị oxi hóa. Anđehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu nước brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hóa thành axit cacboxylic,
    Thí dụ:
    \(RCH=O+Br_2+H_2O→RCOOH+2HBr\)




    Câu 5 trang 246 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Dùng phương pháp hóa học hãy phân biệt các chất trong các nhóm sau, viết phương trình hóa học các phản ứng xảy ra:
    a) Fomalin, axeton, xiclohexen, glixerol
    b) Ancol benzylic, benzen, benzanđehit
    Giải
    a) Dùng dung dịch \(AgN{O_3}/N{H_3}\) nhận biết được fomalin vì tạo ra kết tủa Ag.
    \(HCHO + 4\left[ {Ag{{\left( {N{H_3}} \right)}_2}} \right](OH) \to {\left( {N{H_4}} \right)_2} + 4Ag \downarrow \)
    \(+ 6N{H_3} + 2{H_2}O\)
    Dùng \(Cu{\left( {OH} \right)_2}\) nhận biết glixerol vì tạo thành dung dịch màu xanh lam trong suốt.
    [​IMG]
    Dùng dung dịch brom nhận biết được xiclohecxen. Mẫu còn lại là axeton.
    b) Ancol benzylic, benzen, benzanđehit
    Dùng dung dịch \(AgN{O_3}/N{H_3}\) nhận biết được benzanđehit vì tạo ra kết tủa Ag.
    \({C_6}{H_5}CHO + 2\left[ {Ag{{\left( {N{H_3}} \right)}_2}} \right](OH) \to \)
    \({C_6}{H_5}{\rm{COON}}{{\rm{H}}_4} + 2Ag \downarrow + 3N{H_3} + {H_2}O\)
    Dùng Na nhận biết được ancol benzylic vì sủi bọt khí. Mẫu còn lại là benzen.
    \({C_6}{H_5}C{H_2}OH + 2Na \to {C_6}{H_5}{\rm{C}}{{\rm{H}}_2}ONa + {H_2} \uparrow \)




    Câu 6 trang 246 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Từ quả cây hồi người ta tách được 4-metoxibenzađehit, từ quả cây hồi hoang tách được p-isopropylbenzanđehit, từ quả cây vanila tách được 4-hiđroxi-3 metoxibenzanđehit. (Vanilin dùng làm chất thơm cho bánh kẹo). Cho biết nhóm metoxi là \(C{H_3}O - \)
    a) Hãy viết công thức cấu tạo của anđehit nêu trên và nói ngay \(\left( {\pi + v} \right)\) của chúng mà không cần dùng công thức tính toán.
    b) Trong ba chất trên, chất nào tan trong nước nhiều hơn, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất, vì sao?
    Giải
    a)
    [​IMG]
    b) Chất 4-hiđroxi-3 metoxibenzanđehit có nhiệt độ sôi cao nhất, tan trong nước nhiều nhất vì chứa nhóm –CHO và nhóm –OH đều có khả năng tạo liên kết hiđro.




    Câu 7 trang 246 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Khi nung nóng butan với xúc tác người ta thu được 3 anken đều có công thức phân tử \({C_4}{H_8}\) . Cho 3 anken đó phản ứng với \({H_2}O\), ở nhiệt độ cao, có xúc tác axit, rồi õi hóa các ancol thu được bằng CuO ở nhiệt độ cao thid thu được hỗn hơn các đồng phân có công thức \({C_4}{H_8}O\)
    a) Hãy viết sơ đồ phản ứng biểu diễn quá trình nêu trên.
    b) Hãy chỉ rõ sản phẩm chính, phụ ở mỗi phản ứng đã cho.
    Giải
    a)
    [​IMG]




    Câu 8 trang 246 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Cho canxi cacbua phản ứng với nước rồi dẫn khí sinh ra sục qua dung dịch gồm \(HgS{O_4},{H_2}S{O_4}\) ở \({80^o}C\) thì thu được hỗn hợp A gồm hai chất khí. Để xác định hiệu suất phản ứng người ta cho 2,02 g hỗn hợp A phản ứng với dung dịch \(AgN{O_3}\) trong amoniac dư thì thu được 11,04 g hỗn hợp rắn B.
    a) Hãy viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra
    b) Tính hiệu suất phản ứng cộng nước vào axetilen trong trường hợp đã nêu.
    Giải
    [​IMG]
    [​IMG]
    Từ (3) và (4) ta có hệ:
    \(\left\{ \matrix{
    44x + 26y = 2,02 \hfill \cr
    2x.108 + 240y = 11,04 \hfill \cr} \right. \Leftrightarrow \left\{ \matrix{
    x = 0,04 \hfill \cr
    y = 0,01 \hfill \cr} \right.\)
    Hiệu suất phản ứng cộng nước vào axetilen \(H\% = {x \over {x + y}}.100\% = 80\% \)




    Câu 9 trang 247 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Trong quá trình bảo quản, fomalin bị đục dần, sau đó lắng xuống đáy bình thành lớp bột màu trắng. Phân tích bột màu trắng đó thấy C chiếm 39,95%, H chiếm 6,67%. Đun chất bột màu trắng đó với nước có thêm vài giọt axit thì thu được một dung dịch có phản ứng tráng bạc. Hãy xác định công thức của chất bột màu tắng và giải thích những hiện tượng nêu trên.
    Giải
    Theo đề bài ta có %O = 53,38%. Đặt công thức tổng quát \({C_x}{H_y}{O_z}\)
    Ta có 12x : y : 16z = 39,95 : 6,67 : 53,38
    \( \Rightarrow x:y:z = {{39,95} \over {12}}:6,67:{{53,38} \over {16}} = 1:2:1\)
    Công thức đơn giản \({\left( {C{H_2}O} \right)_n}\) . Công thức phân tử chất bột màu trắng đó là \({\left( {C{H_2}O} \right)_n}\). Đây là sản phẩm tự trùng hợp của fomanđehit (n là hệ số trung hợp)
    \(nC{H_2} = O\buildrel {{H_2}O} \over \longrightarrow {\left( { - C{H_2}O - } \right)_n}\left( {n = 10 - 100} \right)\)





    Câu 10 trang 247 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy điền Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi câu sau:
    a) Anđehit axetic được sản xuất chủ yếu từ axetilen [ ]
    b) Axeton được sản xuất chủ yếu bằng cách oxi hóa propan-2-ol [ ]
    c) Fomanđêhit thường được bán dưới dạng khí hóa lỏng [ ]
    d) Người ta lau sạch sơn màu trên móng tay bằng axeton [ ]
    Giải
    a) S
    b) S
    c) S
    d) Đ




    Câu 11 trang 247 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy ghép các tên anđehit hoặc xeton cho ở cột bên pahir vào các câu cho ở cột bên phải:
    a) Mùi sả trong dầu gội đàu là của ……..
    b) Mùi thơm đặc trưng của kẹo bạc hà là của…….
    c) Mùi thơm của quế là của……
    A. anđehit xinamic
    B. Xitral
    C. menton
    D. vanilin
    Giải
    a) A
    b) C
    c) D
    d) B




    Câu 12 trang 247 SGK Hóa học 11 Nâng cao. Hãy viết công thức cấu tạo các chất chứa C, H và O mà mô hình của chúng cho dưới đây:
    [​IMG]
    Giải
    a) \(C{H_3}{\rm{COO}}H\)
    b) \(C{H_3}{\rm{C}}{{\rm{H}}_2}{\rm{C}}{{\rm{H}}_2}{\rm{C}}{{\rm{H}}_3}\)
    c) \(C{H_3}{\rm{C}}{{\rm{H}}_2}OH\)
    d) \({\rm{C}}{{\rm{H}}_2}{\rm{OHCHOHC}}{{\rm{H}}_2}OH\)