Chỉ trong vòng 5 phút cuối trận, Tottenham đã để Inter lội ngược dòng ghi liên tiếp 2 bàn thắng. Trận đấu đã diễn ra đúng như những gì Bóng đá số nhận định trước đó, Tottenham được đánh giá cao hơn nhưng có tâm lý không tốt nên cuối cùng đã phải tay trắng rời San Siro. Bước vào trận đấu này, Inter đã tung ra đội hình mạnh nhất, trong khi Tottenham đã có nhiều xáo trộn so với trận thua Liverpool trước đó. HLV Pochettino đưa Son Heung Min trở lại, kết hợp với Erik Lamela và Harry Kane trên hàng công. Ở hàng hậu vệ, nhà cầm quân người Argentina đã không đăng ký Trippier và Toby Alderweireld, thay thế cho họ là Serge Aurier và Davinson Sanchez. Sau 2 thất bại liên tiếp ở Premier League, Tottenham đặt quết tâm rất cao đánh bại Inter Milan, qua đó tạo lợi thế lớn ở bảng B đồng thời giúp các cầu thủ lấy lại sự tự tin. Bởi vậy, ngay ở những phút đầu tiên đội bóng Anh không ngần ngại đẩy cao đội hình chơi tấn công ngay tại San Siro. Trong khi đó, Inter Milan lại không vội vàng, họ chủ động đá chậm, hóa giải những đường tấn công của Tottenham và thăm dò điểm yếu. Hai bên chủ yếu tập trung tranh chấp mạnh mẽ ở khu trung tuyến. 45 phút đầu tiên có rất ít tình huống đáng chú ý ngoại trừ pha bỏ lỡ đáng tiếc của Harry Kane. Phút 36, Kane được đồng đội đặt vào thế đối mặt với Handanovic nhưng tiền đạo người Anh lại chần chừ không dứt điểm ngay mà muốn đi bóng thêm 1 nhịp khiến anh không còn cơ hội dứt điểm. Pha xử lý cho thấy, chân sút số 1 của Spurs đang không có được sự tự tin và tâm lý tốt. Nếu tiếp tục vô duyên thì đây là trận thứ 5 liên tiếp anh tịt ngòi. Sau giờ nghỉ, trận đấu diễn ra sôi nổi và hấp dẫn hơn, cầu thủ 2 bên chủ động tăng tốc chơi ăn miếng trả miếng. Chưa đầy 10 phút bắt đầu hiệp 2, Tottenham đã vượt lên dẫn trước với bàn thắng đẹp mắt và có phần may mắn của Christian Eriksen. Trong pha bóng lộn xộn trước khung thành Inter, bóng đến chân của Eriksen, tiền vệ người Đan Mạch lập tức tung ra cú đá ngay cực hiểm vào góc cao khung thành, đánh bại hoàn toàn Handanovic, phá vỡ thế bế tắc của trận đấu. Chịu bàn thua, Inter lập tức đẩy cao đội hình và tốc độ trận đấu để, tạo ra nhiều sóng gió trước khung thành của Michel Vorm. Tuy nhiên, đa phần Nerazzurri sử dụng tạt cánh đánh đầu 50/50 và không thực sự mang lại hiệu quả. Tình thế bế tắc, HLV Luciano Spalletti buộc phải đưa ra 2 sự thay đổi người liên tiếp khi Candreva và Keita vào sân nhằm tạo ra luồng gió mới trên hàng công. Dù vậy, thế trận ngày càng trở nên khó khăn cho đội chủ nhà khi Spurs chủ động đá thấp, chậm để bảo toàn tỉ số. Khó khăn là vậy, nhưng các cầu thủ áo sọc đen xanh vẫn miệt mài tấn công, tạo ra sức ép lớn lên khung thành của Gà trống. Khi thời gian chính thức chỉ còn khoảng 5 phút, Nerazzurri đã được đền đáp bằng bàn thắng quân bình tỉ số 1-1. Mauro Icardi nhận được đường kiến tạo thuận lợi của Asamoah rồi dứt điểm căng và gọn gàng, bóng đi sát cột dọc khiến Vorm không thể cản phá. Bàn thắng này càng giúp các cầu thủ Inter hưng phấn hơn trong những phút còn lại. Đúng vào phút thi đấu chính thức cuối cùng, 2 bên đều đưa ra sự thay đổi người cuối cùng. Có vẻ họ đã hài lòng với kết này nhưng bất ngờ đã xảy ra ở những phút bù giờ. Inter Milan được hưởng 1 quả phạt góc, bóng đến đầu của Vecino và cầu thủ này dũng mãnh bật cao hơn tất cả, đánh đầu tung lưới Tottenham, ấn định chiến thắng 2-1 đầy ngọt ngào cho nửa xanh-đen thành Milano. Hàng công thiếu tự tin, trong khi hàng phòng ngự chệch choạc đã khiến đại diện nước Anh phải trả giá chỉ trong khoảng 5 phút cuối trận. Thất bại này không chỉ khiến thầy trò Pochettino gặp khó trong việc cạnh tranh 1 trong 2 tấm vé ở bảng B mà còn khiến tinh thần đi xuống trầm trọng.
