Lãnh đạo Man United đã chấp nhận chi tiền chiêu mộ tân binh cho Jose Mourinho vào kì chuyển nhượng mùa đông 2019. Hè 2018 là kì chuyển nhượng thất bại của Man United. Quỷ đỏ đã không mua được 1 cầu thủ đá cánh (Bale hoặc Perisic) đặc biệt không mua được 1 trung vệ (Harry Maguire, Yerry Mina hoặc Toby Alderweireld) như yêu cầu của Jose Mourinho. Jose Mourinho đã phàn nàn rất nhiều trước truyền thông và với lãnh đạo Man United về việc đội bóng không tăng cường được lực lượng như ý của ông đồng thời dự đoán Quỷ đỏ sẽ gặp khó khăn ở mùa giải này. Ngay sau 2 vòng đầu, những dự báo của Jose Mourinho đã trở thành hiện thực khi điểm yếu hàng thủ khiến Man United thua Brighton 2-3. Theo The Sun, để sửa sai ở kì chuyển nhượng hè, Man United đã quyết định chi đậm để mua bằng được 1 trung vệ chất lượng ở kì chuyển nhượng mùa đông 2019 theo đúng ý của Người đặc biệt. Tuy nhiên, không chắc Mourinho có thể tại vị đến thời điểm này hay không. Theo nhận định của nhiều chuyên gia bóng đá, Jose Mourinho đứng trước nguy cơ bị sa thải rất cao. Thậm chí, rất nhiều dự đoán cho rằng, Mourinho sẽ bị sa thải trước Giáng sinh nếu Man United có khởi đầu tệ.
